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    莊長恭詳細(xì)資料大全

    莊長恭(1894.12.25~1962.2.15)字丕可,化學(xué)家,中科院學(xué)部委員。福建泉州鯉城人。中國有機(jī)化學(xué)研究的先驅(qū)者,有機(jī)微量分析的奠基人。對有機(jī)合成特別是有關(guān)甾體化合物的合成與天然有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,做出了卓越貢獻(xiàn),從而引起了國際有機(jī)化學(xué)界的重視,在國內(nèi)外化學(xué)界享有盛譽(yù)。

    基本介紹

    生平,科研一生,取得成就,化學(xué)研究,推測了麥角甾醇的結(jié)構(gòu),合成了2-甲基-環(huán)己烷-乙酸-,分離得到兩種化合物,合成了化合物(6)和(7),治學(xué)態(tài)度,觀察敏銳,觸覺敏感,勤于思考,認(rèn)真嚴(yán)謹(jǐn),嚴(yán)于律己,個人簡歷,主要論著,

    生平

    科研一生

    莊長恭(1894.12.25~1962.2.15) 字丕可,化學(xué)家,中國科學(xué)院學(xué)部委員。福建泉州鯉城人。1916年畢業(yè)于泉州中學(xué)(今泉州五中),因?qū)W業(yè)優(yōu)異,以地方獎學(xué)金保送入北京大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí),后轉(zhuǎn)美國芝加哥大學(xué)。1921年畢業(yè)于美國芝加哥大學(xué),1924年獲該校博士學(xué)位。 1948年選聘為中央研究院院士。1949年后,任中國科學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所所長、研究員。確證了麥角甾烷結(jié)構(gòu),推測了麥角甾醇的結(jié)構(gòu),設(shè)計了帶有角甲基雙環(huán)α-酮的合成方法;研究了甾族邊鏈的氧化斷裂,是當(dāng)時國際上少數(shù)從事甾體全合成研究的知名化學(xué)家之一,其工作曾被引入著名教科書。研究了防已諾林、去甲基防已堿等生物堿結(jié)構(gòu)。對有機(jī)合成特別是甾體化合物的合成與天然有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)研究作出了卓越貢獻(xiàn)。重視并擬定有機(jī)化學(xué)中文命名,現(xiàn)用的吲哚、吡咯等雜環(huán)化合物名稱均為他所倡議的。1955年選聘為中國科學(xué)院院士(學(xué)部委員)。 1922年畢業(yè),留校深造;1925年獲得化 學(xué)博士。回國后,擔(dān)任東北大學(xué)化學(xué)系教授、化學(xué)系主任、中美文化基金委員研究 講座。1931年,赴德國哥丁根大學(xué)的慕尼黑大學(xué)研究有機(jī)化學(xué),從事麥角甾醇結(jié)構(gòu) 的研究,取得杰出成績。1934年回國,歷任中央大學(xué)(南京大學(xué))理學(xué)院院長、中央研究院化學(xué) 研究所所長。不久,當(dāng)選為中央研究院評議員。抗日戰(zhàn)爭期間,曾在上海藥物研究 所從事研究工作,后輾轉(zhuǎn)到云南昆明,繼續(xù)從事科研活動,抗戰(zhàn)勝利后,再度赴美 國與有機(jī)化學(xué)界科學(xué)家進(jìn)行學(xué)術(shù)交流。1948年任臺灣大學(xué)校長。 中華人民共和國成立后,他毅然間道返回大陸, 被任命為中國科學(xué)院有機(jī)經(jīng) 學(xué)研究所所長。1956年3月,出任國務(wù)院科學(xué)規(guī)劃委員會委員。同年6月10日,當(dāng)選 為中國科學(xué)院數(shù)學(xué)、物理理、化學(xué)學(xué)部委員,任該部常務(wù)委員、化學(xué)學(xué)部副主任。 1954年-1958年被選為第一、二屆全國人民代表大會代表。1962年2月15日, 不幸 于上海逝世。

    取得成就

    莊長恭一生從事科學(xué)研究和高等教育工作,對有機(jī)合成,行別是有關(guān)甾體化合 物的合成以及天然有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究,作出了重大的貢獻(xiàn)。1937-1941年期間,發(fā) 表重要論文18篇。在德國哥丁根大學(xué)期間,對麥角 醇結(jié)構(gòu)的研究卓有成效,探明 其化學(xué)結(jié)構(gòu),有力地推動了多環(huán)化合物化學(xué)的發(fā)展,為合成帶有角甲基多環(huán)a-酮, 他設(shè)計出一個帶有普遍意義的有效方法,受到國際有機(jī)化學(xué)界的重視。 莊長恭在德國從事研究工作時,曾經(jīng)到奧地利維也納大學(xué)學(xué)習(xí)剛剛發(fā)展起來的 機(jī)微量分析技術(shù)。回國后,首次在中國引進(jìn)和建立此項新技術(shù)。此外,他和合作者 進(jìn)行生物堿結(jié)構(gòu)的研究,從中藥漢防已中分離出2種結(jié)晶生物堿, 并對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行 探索,一種已證明為防己堿;另一種定名為防己諾林堿,其中含有酚基,被證明為 脫甲基的防己堿。 莊長恭治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn),對實驗現(xiàn)象的觀察極為仔細(xì)。如他在麥角甾醇結(jié)構(gòu)的研究過 程中,從麥角甾烷的氧化物中,發(fā)現(xiàn)有難于溶解的鈉鹽懸浮於乙醚層和水層之間, 便把它們分離出來,經(jīng)酸化得到關(guān)鍵性的產(chǎn)物——去甲膽酸。 莊長恭的科研著述頗豐,碩果累累。主要論文有《麥角甾醇的結(jié)構(gòu)》《〔1〕 甲基-環(huán)已烷乙酸》《〔1〕甲酸-〔2〕及有關(guān)化合物的合成》、《草酸酯與 甲基-丙三羧酯的縮合》。他的科學(xué)成就及其事跡,載入《中國科苑英華錄》、《 中國科學(xué)家辭典》等書中。

    化學(xué)研究

    在甾體化合物合成與天然有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究中作出卓越貢獻(xiàn) 1933年,莊長恭在德國哥丁根大學(xué)為客座教授時,從事麥角甾醇結(jié)構(gòu)的研究,曾做出杰出的貢獻(xiàn)。他以精湛的技巧,從麥角甾烷(ergostane)的鉻酸氧化產(chǎn)物中分離到失碳異膽酸(nor-allo-choIanicacid,C23H38O2),并且從已知結(jié)構(gòu)的異膽酸降解成為失碳異膽酸,進(jìn)行比較,從而證明了麥角甾烷的結(jié)構(gòu)為

    推測了麥角甾醇的結(jié)構(gòu)

    麥角甾醇結(jié)構(gòu)的重要性,表現(xiàn)在它和維生素D的結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián),是國際間富有挑戰(zhàn)性的課題。因此在40年代出版的國際間通用的教科書卡勒(Karrer)的名著《有機(jī)化學(xué)》第二版中所列舉的166項文獻(xiàn)中,唯一的一篇中國人的著作就是莊長恭的關(guān)于麥角甾烷文章。 1934—1938年,莊長恭主要從事與甾體有關(guān)的化合物的合成,有力地推動了中國有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展。首先,他認(rèn)為許多甾體化合物中,AB環(huán)和CD環(huán)之間均存在著角甲基,如何合成帶有角甲基的多環(huán)α-酮及其有關(guān)化合物,是甾體化合物全合成的關(guān)鍵。這是他早期科研工作的重點。他從2-甲基環(huán)己酮-甲酸酯-〔2〕經(jīng)過三步,合成了2-甲基-環(huán)己烷-乙酸-〔1〕-甲酸-〔2〕(2)。 分子式 分子式

    合成了2-甲基-環(huán)己烷-乙酸-

    化合物(2)的合成,是他設(shè)計的甾體全合成中CD環(huán)的模型試驗。事實上巴赫曼(Bachmann)等在此后5年合成第一個天然甾體產(chǎn)物雌馬甾酮(equilenin)的途徑就部分地采用了莊長恭的方法。 從1-甲基-2-乙酰基-環(huán)戊烯-〔1〕,通過麥可(michael)加成,他和他的學(xué)生們合成了2,4-二氧代-8-甲基全氫茚,并進(jìn)一步氧化成順式和反式的2-甲基-1-羧基-環(huán)己烷-乙酸-〔2〕。 莊長恭還指出,由2,4-二氧代-8-甲基全氫茚進(jìn)一步與1-甲基-2-乙酰基-環(huán)己烯-〔1〕進(jìn)行加成,可望獲得具有甾體基本骨架的化合物(3)。 套用同樣方法,從1—乙酰基—環(huán)己烯〔1〕,通過麥可加成,則得到化合物(4),它經(jīng)不同濃度的乙醇—氫氧化鈉在不同條件下處理,得到反式的或順式的十氫萘1,3-二酮。前者氧化成為反式鄰羧基環(huán)己烷乙酸,而后者則氧化成為順式酸。 分子式 分子式

    分離得到兩種化合物

    值得指出,上述反應(yīng)由康(Kon)以及魯茨卡(Ruzicka)等人作過研究,但均未能分離到純的順式和反式二酮,莊長恭以其精湛的技巧,分離得到兩種化合物,足見其研究工作的嚴(yán)密性,堪為楷模。 為了合成帶有角甲基的雙環(huán)α-酮,他設(shè)計了一個有普遍意義的制法,并獲得滿意的結(jié)果。方法的關(guān)鍵是,首先合成帶有甲基環(huán)烴不飽和酸(5),然后通過達(dá)金(Darzen)反應(yīng),環(huán)化為帶角甲基的不飽和的α-酮,再催化氫化為所需的化合物。 分子式 分子式 根據(jù)這一設(shè)計,他和他的學(xué)生們,通過下列一系列反應(yīng)合成了化合物(6)和(7)。

    合成了化合物(6)和(7)

    上述化合物(6)的結(jié)構(gòu),是由(6)氧化成(2)予以證明。化合物(7)的結(jié)構(gòu),是由它的前身經(jīng)克萊門遜(Clemensen)還原,再經(jīng)高溫硒脫氫得到萘而予以證明。據(jù)著者所知,高溫硒脫氫時,封管炸碎了幾根,原料損失了幾次。于是他不得不重新合成,終于在多次失敗后,獲得了萘,而不是甲基萘,從而證明了(7)的結(jié)構(gòu)。此舉充分顯示了莊長恭對待工作的嚴(yán)謹(jǐn)作風(fēng)。他的這個帶有角甲基的雙酮α-酮制法被費歇爾(Fiser)譽(yù)為莊氏方法。這一工作成果發(fā)表后,引起了當(dāng)時國際有機(jī)化學(xué)界特別是英國的魯賓遜(Robinson)、林斯特德(Linstead)、柯克(Cook)等人的重視,也把他們的帶有角甲基的多環(huán)α-酮的合成予以發(fā)表。 由于在帶有角甲基的多環(huán)化合物的合成取得了進(jìn)展,莊長恭及其學(xué)生們接著致力于甾體本身——雌馬甾酮的合成。這也是當(dāng)時國際有機(jī)化學(xué)界如英國的魯賓遜,德國的布特南迪(Butenandt)研究的對象。首先莊長恭用簡捷的方法合成了γ-m-甲氧基苯丁酸,保證了起始原料的供應(yīng)。從它經(jīng)過若干步驟合成了α-萘丁酸衍生物(8),從它進(jìn)行下列幾步的合成,可望獲得雌馬甾酮的前體(9)(x=CH3,n=1)。 分子式 分子式

    治學(xué)態(tài)度

    觀察敏銳

    莊長恭治學(xué)態(tài)度極其嚴(yán)謹(jǐn),觀察也很敏銳。例如他在決定麥角甾醇的結(jié)構(gòu)工作中,從麥角甾烷的氧化產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)有難溶性的鈉鹽懸浮於乙醚層與水層之間,將它分離酸化得到關(guān)鍵性的失碳異膽酸,其數(shù)量是極微的(從7克的麥角甾烷只能得到20毫克的失碳異膽酸),這對當(dāng)時的技術(shù)水平來說,是相當(dāng)先進(jìn)的,并對麥角甾醇結(jié)構(gòu)的推斷具有決定意義。莊長恭的工作成果發(fā)表以后,有一位在哥廷根同實驗室的化學(xué)家說他運氣好,莊長恭回答道,科學(xué)研究不是靠運氣的,必須要有堅強(qiáng)的毅力,嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膽B(tài)度,敏銳的觀察才能獲得成就。這些話成為他的座右銘。 雌馬甾酮

    觸覺敏感

    莊長恭對新的科學(xué)技術(shù)進(jìn)展很敏感。他在德國研究時曾到維也納大學(xué)去親自學(xué)習(xí)有機(jī)微量分析技術(shù),這在當(dāng)時是剛剛發(fā)展的新技術(shù),對研究微量成分非常重要,回國后即與其學(xué)生首次在中國建立了這門分析技術(shù),對以后國內(nèi)研究工作的開展有深遠(yuǎn)的影響。 莊長恭熱愛研究工作,關(guān)心干部的成長。他領(lǐng)導(dǎo)助手做研究工作時,都親自指導(dǎo)。有一年舊歷除夕,實驗室內(nèi)的一些青年約好夜間聚餐,可是莊長恭卻留在實驗室里工作直到下班鈴響過好久以后。當(dāng)時青年們雖然早就坐立不安,但事后卻深深地為他誨人不倦的精神所感動。又有一次他按規(guī)定到莫干山作一個月的暑期休假,可是不到一周,又趕回來親自參與研究。當(dāng)他設(shè)計一個研究路線時,要參閱許多文獻(xiàn),甚至通夜不眠。有一天清晨,他來到實驗室告訴助手,他一夜沒有入睡,考慮了一條合成雌馬甾酮的路線,極有前途。后來通過實驗,證明了他的考慮是對的,他的這種精神深深感染了助手和學(xué)生。

    勤于思考

    他經(jīng)常地鼓勵學(xué)生多想。當(dāng)學(xué)生偶有一得和他討論時,他耐心地指出哪些是正確的,哪些是不正確的。當(dāng)他看到學(xué)生正確的設(shè)計時,往往在紙上畫上兩三個圈,欣然自喜,學(xué)生也感到異常興奮。 莊長恭在大學(xué)任教時,備課非常認(rèn)真,反復(fù)思考怎樣講才能使學(xué)生們易于了解,因此他講課時,同學(xué)們聽得津津有味。例如他講有機(jī)化合物生色理論時,開始介紹生色團(tuán)、助色團(tuán)等,接著告訴同學(xué)不要滿足于只知道琴的聲音發(fā)自何處,還得思考琴弦為何能發(fā)出聲音來,于是再介紹電子振動吸收一定波長的可見光波而產(chǎn)生補(bǔ)色的理論。這樣,不但把問題講清楚,還啟發(fā)了大家認(rèn)識自然必須逐步深入,要有打破砂鍋問到底的精神。

    認(rèn)真嚴(yán)謹(jǐn)

    莊長恭不論做什么工作,態(tài)度都是嚴(yán)肅認(rèn)真的。不僅做年終總結(jié)或季度總結(jié)認(rèn)真;即便是開一個清單或開列一個一年收發(fā)信件的目錄,也是一絲不茍,認(rèn)真負(fù)責(zé)。有一次校對庫存,一連改正了7次才開出一張清單來。他說國家的外匯必須節(jié)省,尤其是主管人更應(yīng)當(dāng)認(rèn)真負(fù)責(zé)。

    嚴(yán)于律己

    莊長恭嚴(yán)于律己,生活儉樸,熱愛祖國,為人正直不阿。他在臺灣大學(xué)擔(dān)任校長時,原想辭退一批與當(dāng)時權(quán)貴有裙帶關(guān)系的教師,但事與愿違,遭到當(dāng)局反對。他還曾幾次抗拒反動軍警入校捕人,并在他的宿舍里保護(hù)過被追捕的學(xué)生。

    個人簡歷

    1894年12月25日出生于福建省泉州市。 1916—1918年北京農(nóng)業(yè)專門學(xué)校學(xué)習(xí)。 1919—1921年美國芝加哥大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí),獲學(xué)士學(xué)位。 1921—1924年美國芝加哥大學(xué)化學(xué)系學(xué)習(xí),獲博士學(xué)位。 1924—1931年任東北大學(xué)教授,化學(xué)系主任。 1926—1933年中華教育文化基金董事會科學(xué)講座。 1931—1932年任德國哥廷根大學(xué)、明興大學(xué)客座教授。 1933—1934年任中央大學(xué)理學(xué)院院長。 1934—1945年任中華教育文化基金董事會研究教授。 1934—1943年任中央研究院化學(xué)研究所所長,當(dāng)選為中央研究院學(xué)術(shù)評議會評議員。 1948年任臺灣大學(xué)校長,當(dāng)選為中央研究院院士。 1950年任中國科學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所所長。 1955年當(dāng)選為中國科學(xué)院學(xué)部委員,并任數(shù)理化學(xué)部副主任。 1962年2月25日病逝于上海。

    主要論著

    1莊長恭,馬集銘.國藥玄參的化學(xué)組成初步報告.Trans..Sci.Soc.China,1932,7:187——194,C.A.1932,26:5699. 2莊長恭,田遇霖.國藥狼毒的經(jīng)學(xué)研究初步報告.同上,1932,7:195—205;C.A.1932,26:5699. 3莊長恭,張維屏,沈海峰.中國藥澤瀉的化學(xué)組成初步報告.同上,1932,7:207—215;C.A.,1932,26:5699. 4莊長恭.麥角甾醇的結(jié)構(gòu).Ann.,1933,500:270—280;C.A.1933,27:2157. 5莊長恭,田遇霖,黃耀曾.2-甲基-環(huán)己烷乙酸-〔1〕-甲酸-〔2〕及其有關(guān)化合物的合成.Ber.deut.Chem.Ges.,1935,68B:864-870;C.A.1935,29:5081. 6莊長恭,馬集銘.環(huán)已烷二乙酸一〔1,2〕及其有關(guān)化合物的合成.同上,1935,68B:871-876;C.A.1935,29:5085. 7莊長恭,韓金鑒.丁二烯與烷基苯醌的加成.同上,1935,68B:876—882;C.A.,1935,29:5098. 8莊長恭.馬集銘,草酸酯與β-甲基-丙三羧酸酯的縮合.同上,1935,68B:882-886;C.A.,1935,29:5083. 9莊長恭,馬集銘,田遇霖.8-甲基全氫茚衍生物及順-和反-2-甲基-1-羧基-環(huán)戊烷-乙酸-〔2〕.同上1935,68B:1946-1957;C.A.1936,30:724. 10莊長恭,田遇霖.順和反十氫萘二酮-〔1,,3〕.同上,1936,69B:25-31;CA.1936,30;2953. 11莊長恭,田遇霖,馬集銘.帶有角甲基的多脂環(huán)α-酮合成的一般方法.同上,1936,69B:1494-1505;C.A.1936,30:6000. 12莊長恭,黃耀曾.γ-甲氧基苯基-丁酸的合成.同上,1936,69B:1505-1508:C.A.1936,30:6001. 13莊長恭,田遇霖,黃耀曾.甾醇及性激素類合成的研究.第一報,10羥基-3-氧代-六氫屈及其甲醚的合成.同上,1937,70B:858-863;C.A.1937,31:4674. 14莊長恭,邢其毅,高怡生,張國仁,一種漢防己生物堿防已諾林,去甲基防已堿的研究.同上,1939,72B:519-525;C.A.1939,33:4257. 15莊長恭,黃耀曾,馬集銘.甾醇及性激素類合成研究.第二報,3-氧代-六氫屈的合成.同上,1939,72B,:713-716;C.A.1939,33:4982. 16莊長恭,馬集銘,田遇霖,黃耀曾.甾醇及性激素類合成研究.第三報,7-羥基-3-氧代-3,4-二氫-(環(huán)戊烯基-1′,2′:1,2-菲)及其甲醚的合成.同上,1939,72B:949-953;C.A.1939,33:5862. 17莊長恭,朱任宏,高怡生.2-甲基-4-苯基-環(huán)已基乙酸及其有關(guān)化合物.同上,1940,73B:1347-1353;C.A.1941.35:2865. 18莊長恭,朱任宏,高怡生.甾醇及性激素類合成研究.第四報,3-萘基-〔2〕-環(huán)戊酮衍生物合成.同上,1941,74B:798-806;C.A.1941,35:6951.



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