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    介紹一下烯烴與NBS的反應(yīng) 烯烴與NBS如何反應(yīng)?

    NBS是用作鏈烯烴類及有機(jī)合成時(shí)的選擇性溴化劑,進(jìn)攻與雙鍵相連的α-H。

    就是NBS上的-Br取代鏈烯烴上的α-H。

    NBS是具有高度選擇性的溴化劑,只進(jìn)攻弱的C-H鍵即進(jìn)攻與雙鍵或苯環(huán)相連的α-H。

    就是苯環(huán)上的α-H可以被-Br取代。

    單鏈烯烴分子通式為CnH₂n,常溫下C₂—C₄為氣體,是非極性分子,不溶或微溶于水。雙鍵基團(tuán)是烯烴分子中的官能團(tuán),具有反應(yīng)活性,可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應(yīng),還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂,生成醛、羧酸等。

    烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代物有三種。

    1、CH₂=CHCHBrCH₃;

    2、CH₃CH=CHCH₂Br;

    3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂;

    NBS可以和烯烴在水溶液中反應(yīng),生成羥基溴代烷2。

    該反應(yīng)優(yōu)化的條件是:

    在0℃下,將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。

    該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理為:

    i)溴鎓離子的生成;

    ii)水分子的親核進(jìn)攻。立體選擇性為反式加成產(chǎn)物,符合馬氏規(guī)則。

    該反應(yīng)的副產(chǎn)物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結(jié)晶純化過的NBS可以減少這些副產(chǎn)物的生成。

    如果不加入水,而加入其它親核試劑,亦可合成其它的雙官能團(tuán)化合物。

    霍夫曼重排反應(yīng)中的溴化:

    N-溴代琥珀酰亞胺在強(qiáng)堿(例如DBU)存在下可以將一級酰胺經(jīng)由霍夫曼重排反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橹虚g產(chǎn)物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應(yīng)生成易水解和分離的氨基甲酸。

    擴(kuò)展資料:

    烯烴與nbs自由基取代反應(yīng):

    產(chǎn)物是α-Br 烯烴 是個(gè)自由基取代反應(yīng),最好把反應(yīng)條件標(biāo)明了,這個(gè)反應(yīng)一般在低溫條件下,由一些自由基引發(fā)劑或光照,發(fā)生的取代反應(yīng)類似于烷烴的鹵代。為何不發(fā)生親電加成。是因?yàn)镹BS提供的溴源濃度低,不利于加成反應(yīng)的進(jìn)行。

    當(dāng)有過氧化物(如H₂O₂,R-O-O-R等)存在,氫溴酸與丙烯或其他不對稱烯烴起加成反應(yīng)時(shí),反應(yīng)取向是反馬爾科夫尼科夫規(guī)則的。此反應(yīng)不是親電加成反應(yīng)而是自由基加成反應(yīng)。它經(jīng)歷了鏈引發(fā)、鏈傳遞、鏈終止階段。

    首先過氧化物如過氧化二苯甲酰,受熱時(shí)分解成苯酰氧自由基,或苯自由基,促進(jìn)溴化氫分解為溴自由基,這是鏈引發(fā)階段。

    溴自由基與不對稱烯烴加成后生成一個(gè)新的自由基,這個(gè)新自由基與另一分子HBr反應(yīng)而生成一溴代烷和一個(gè)新的溴自由基,這是鏈傳遞階段。

    在這個(gè)鏈傳遞階段中,溴自由基加成也有兩個(gè)取向,以生成穩(wěn)定自由基為主要取向,所以,生成的產(chǎn)物(Ⅱ)與親電加成產(chǎn)物不同,即所謂反馬氏規(guī)則。

    只有烯烴與溴化氫在有過氧化物存在下或光照下才生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。過氧化物的存在,對與HCl和HI的加成反應(yīng)方式?jīng)]有影響。

    因?yàn)镠-Cl鍵的解離能(431kJ/mol)比H-Br鍵(364kJ/mol)的大,產(chǎn)生自由基Cl·比較困難;而H-I鍵雖然解離能(297kJ/mol)小,較易產(chǎn)生I·,但是I·的活潑性差。

    難與烯烴迅速加成,卻容易自相結(jié)合成碘分子(I2)。所以不對稱烯烴與HCl和HI加成時(shí)都沒有過氧化物效應(yīng),得到的加成產(chǎn)物仍服從馬氏規(guī)則。

    NBS由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細(xì)投入反應(yīng)鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘后迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,干燥得成品。

    或由丁二酸與氨合成丁二酸銨,再加熱脫水生成琥珀酰亞胺,然后再溴化、精制得成品。

    參考資料來源:百度百科-烯烴

    參考資料來源:百度百科-NBS



    NBS是用作鏈烯烴類及有機(jī)合成時(shí)的選擇性溴化劑,進(jìn)攻與雙鍵相連的α-H。

    就是NBS上的-Br取代鏈烯烴上的α-H。

    NBS是具有高度選擇性的溴化劑,只進(jìn)攻弱的C-H鍵即進(jìn)攻與雙鍵或苯環(huán)相連的α-H。

    就是苯環(huán)上的α-H可以被-Br取代。

    單鏈烯烴分子通式為CnH₂n,常溫下C₂—C₄為氣體,是非極性分子,不溶或微溶于水。雙鍵基團(tuán)是烯烴分子中的官能團(tuán),具有反應(yīng)活性,可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應(yīng),還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂,生成醛、羧酸等。

    可由鹵代烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)制得,也可由醇失水或由鄰二鹵代烷與鋅反應(yīng)制得。小分子烯烴主要來自石油裂解氣。環(huán)烯烴在植物精油中存在較多,許多可用作香料。 烯類是有機(jī)合成中的重要基礎(chǔ)原料,用于制聚烯烴和合成橡膠。


    擴(kuò)展資料:

    烯烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,但比烷烴活潑。考慮到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強(qiáng),所以大部分烯烴的反應(yīng)都有雙鍵的斷開并形成兩個(gè)新的單鍵。

    烯烴的特征反應(yīng)都發(fā)生在官能團(tuán)C=C 和 C-H 上。

    催化劑的作用是改變反應(yīng)途徑,降低反應(yīng)活化能。一般認(rèn)為加氫反應(yīng)是H2和烯烴同時(shí)吸附到催化劑表面上,催化劑促進(jìn)H2的 σ鍵斷裂,形成兩個(gè)M-H σ鍵,再與配位在金屬表面的烯烴反應(yīng)。

    加氫反應(yīng)在工業(yè)上有重要應(yīng)用。石油加工得到的粗汽油常用加氫的方法除去烯烴,得到加氫汽油,提高油品的質(zhì)量。又如,常將不飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油,提高食用價(jià)值。

    多功能溴化劑。用于色氨酸的氧化反應(yīng),但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。也可用于核糖體巰基的改性。 通用溴化劑。在 AIBN 存在的條件下,可將硅基醚氧化為醛。    

    通用的溴化試劑;用于色氨酸的氧化,盡管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物;用于核糖體巰基的基團(tuán)修飾;在AIBN存在下,將硅基醚氧化成醛    

    參考資料來源:百度百科——烯烴

    參考資料來源:百度百科——N-溴代琥珀酰亞胺



    NBS是用作鏈烯烴類及有機(jī)合成時(shí)的選擇性溴化劑,進(jìn)攻與雙鍵相連的α-H。
    就是NBS上的-Br取代鏈烯烴上的α-H。

    1)溴鎓離子的生成;
    2)水分子的親核進(jìn)攻。立體選擇性為反式加成產(chǎn)物,符合馬氏規(guī)則。

    有機(jī)化學(xué) 第二個(gè)是什么反應(yīng)?
    第二題的兩個(gè)反應(yīng)方程式都是與NBS也即N-溴代丁二酰亞胺的反應(yīng),發(fā)生的是烯烴α-H的溴代反應(yīng)。反應(yīng)為自由基歷程,在過氧化物的引發(fā)下產(chǎn)生溴自由基,溴自由基奪取烯烴的α-H,得到烯丙型自由基,烯丙型自由基與NBS作用,奪取溴,即可生成取代產(chǎn)物了。歷程類似于烷烴的鹵代。

    烯烴能否發(fā)生取代反應(yīng)(高中化學(xué))
    可以啊,比如說α-H取代反應(yīng):R-CH2-CH=CH2→Cl2或Br2→hv(光照)或高溫→R-CH(-X)-CH=CH2 R-CH2-CH=CH2→NBS →(PhCO)2O2 →(Δ) → R-CH(-Br)-CH=CH2

    NBS是什么化學(xué)試劑,有什么用途?
    N-溴代丁二酰亞胺 - 化學(xué)性質(zhì)對烯烴的加成反應(yīng) NBS可以和烯烴1在水溶液中反應(yīng),生成羥基溴代烷2。該反應(yīng)優(yōu)化的條件是在0°C下,將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理為:i)溴鎓離子的生成;ii)水分子的親核進(jìn)攻。立體選擇...

    大學(xué)有機(jī) 烯烴在ccl4 nbs 過氧化物同時(shí)存在下怎么反應(yīng)
    如圖所示

    為什么丙烯可以在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯不
    這個(gè)是烯烴的α-氫的鹵化反應(yīng),乙烯沒有α-氫,自然不會進(jìn)行取代。該反應(yīng)除了可以通過光照等條件進(jìn)行以外,一般可以使用NBS(N-bromosuccinimide,即N-溴代丁二酰亞胺)作為溴化試劑。該反應(yīng)為自由基取代反應(yīng)機(jī)理,鏈引發(fā)過程為生成鹵素自由基的過程,鏈轉(zhuǎn)移過程為鹵素自由基奪取烯烴的α-氫得到鹵化氫和...

    丙烯和乙烯有什么區(qū)別、
    有機(jī)物中所用的甲、乙、丙...是按其碳鏈中碳原子的個(gè)數(shù)來命名的。乙烯有兩個(gè)碳原子,一個(gè)碳-碳雙鍵,結(jié)構(gòu)式為CH2=CH2,丙烯有三個(gè)碳原子,一個(gè)碳-碳雙鍵,結(jié)構(gòu)式為CH3-CH=CH2。所以其區(qū)別就在于碳原子的個(gè)數(shù),乙烯有兩個(gè)碳原子,而丙烯有三個(gè)碳原子。

    丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎,合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8...
    3)A通入溴水時(shí),紅棕色褪去且溶液分層,水層在下,油層在上;A通入溴的四氯化碳溶液時(shí)不分層,但是紅棕色褪去;4)分子式為C4H8的烯烴有3種:1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯,根據(jù)烯烴和NBS作用(取代反應(yīng))時(shí)的規(guī)律,分別只能生成一種一溴代烯烴,可知其一共能生成3種一溴代烯烴。

    NBS與烯烴反應(yīng)需要微量的HBr存在,這個(gè)微量HBr是人為加入的嗎?
    是的,認(rèn)為加入的,加入一點(diǎn)氫溴酸就可以

    NBS(N-溴代丁二酰亞胺)在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展在哪里可以了解?_百度...
    N-溴代丁二酰亞胺(NBS)是有機(jī)反應(yīng)中常用的試劑, 近幾年來在多種有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用都有了新的研究進(jìn)展.綜述了其作為反應(yīng)過程中的催化劑、氧化劑、選擇性溴代試劑以及聚合反應(yīng)引發(fā)劑等方面最新的研究成果. N-溴代丁二酰亞胺(NBS)試劑在有機(jī)反應(yīng)中的傳統(tǒng)應(yīng)用是烯丙位氫、芐位氫以及羰基α-位氫...

    丙烯酸共聚物是什么東西
    8. 丙烯酸及其酯類不僅可以進(jìn)行均聚反應(yīng),還可以進(jìn)行共聚反應(yīng),其聚合物被廣泛應(yīng)用于合成樹脂、合成纖維、高吸水性樹脂、建材、涂料等行業(yè)。9. 聚丙烯酸酯乳液水泥砂漿,也被稱為NBS丙乳砂漿,不僅適用于海洋、水閘、瀑布、港口工程、公路、橋梁等大型基礎(chǔ)設(shè)施建設(shè),還廣泛用于冶金、化工、工業(yè)地坪與民用建筑...

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