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    一氯甲烷是親核試劑嗎 5. 一氯甲烷和一溴甲烷哪個在反應(yīng)中更活潑一些,為什么?

    一氯甲烷不是親核試劑,一氯甲烷主要用于生產(chǎn)甲基氯硅烷、聚硅酮、四甲基鉛(汽油抗爆劑)、甲基纖維素。少量用于生產(chǎn)季銨化合物、農(nóng)藥,在異丁橡膠生產(chǎn)過程中做溶劑。親核試劑是對正原子核有顯著親和力而起反應(yīng)的試劑,而一氯甲烷對正原子核沒有有顯著親和力。

    一氯甲烷又稱甲基氯,無色、可燃、有毒氣體,屬有機(jī)鹵化物。一氯甲烷微溶于水,易溶于氯仿、乙醚、乙醇、丙酮。易燃燒、易爆炸、高度危害(見HG20660《壓力容器中化學(xué)介質(zhì)毒性危害和爆炸危險程度分類》)。

    性質(zhì)
    一氯甲烷無腐蝕性,高溫時 (400℃以上)和強(qiáng)光下與水反應(yīng)甲醇和鹽酸,加熱或遇火焰生成光氣。
    一氯甲烷是無色可燃的有毒氣體,可由甲烷與氯取代反應(yīng)產(chǎn)生,可被繼續(xù)鹵化。微溶于水 ,易溶于乙醚、苯等。有可燃性,與空氣能形成爆炸性混合物,爆炸極限8.1%~17.2%(體積 )。氯甲烷在60℃以上水解時生成甲醇。
    用途
    一氯甲烷主要用于生產(chǎn)甲基氯硅烷、聚硅酮、四甲基鉛(汽油抗爆劑)、甲基纖維素。少量用于生產(chǎn)季銨化合物、農(nóng)藥,在異丁橡膠生產(chǎn)過程中做溶劑。
    ,如鹵代烴的取代反應(yīng),由于鹵原子的電負(fù)性更強(qiáng)所以電子對偏向鹵原子,與鹵原子相連的碳就變成了形式上的碳正離子,親核試劑會首先進(jìn)攻這個碳正離子,形成一個中間體,然后鹵原子再離去,完成整個親核取代反應(yīng)。(當(dāng)然,親核取代有分sn1和sn2,可以自己去了解一下),親電也是類似的
    自由基是一個鏈?zhǔn)椒磻?yīng)中反應(yīng)物發(fā)生均裂(就是斷鍵后各帶一半的成鍵電子)形成的活躍基團(tuán),它會繼續(xù)攻擊其他化合物從而使自己變得穩(wěn)定,這個過程中又會產(chǎn)生新的自由基,所以會發(fā)生鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。如光照條件下氯氣與甲烷的反應(yīng),如果不控制氯氣的量,氯氣均裂產(chǎn)生氯離子先進(jìn)攻甲烷,生成氯化氫和甲基,甲基是自由基,會去進(jìn)攻氯氣分子,生成一氯甲烷和氯離子自由基,然后氯離子自由基又進(jìn)攻一氯甲烷,這樣不斷重復(fù)下去,直到甲烷上的氫被取代完。
    氯甲烷,又名甲基氯,是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為CH3Cl,常溫常壓下為無色氣體,微溶于水,溶于乙醇、氯仿、苯、四氯化碳、冰醋酸等,主要用作有機(jī)硅的原料,也用作溶劑、冷凍劑、香料等。
    2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,氯甲烷在3類致癌物清單中。,不是,取代產(chǎn)物為一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷,四氯甲烷,四種東西都存在,前面三種鹵代物不會反應(yīng)掉。
    有機(jī)化合物 分子中某一原子或基團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)(直接連接碳原子的原子或原子團(tuán))所取代的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。取代反應(yīng)可分為親核取代、親電取代和均裂取代三類。如果取代反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)各基團(tuán)之間,稱為分子內(nèi)取代。有些取代反應(yīng)中又同時發(fā)生分子重排(見重排反應(yīng))。
    ①親核取代反應(yīng)。簡稱SN(S為英文“Substitution”(取代),N為“Nucleophilic”(親核),都取第一個大寫字母)。飽和碳上的親核取代反應(yīng)很多。例如,鹵代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發(fā)生親核取代反應(yīng),生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞砜作用,生成鹵代烴。鹵代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴,也是負(fù)氫離子對反應(yīng)物中鹵素的取代。當(dāng)試劑的親核原子為碳時,取代結(jié)果形成碳-碳鍵 ,從而得到碳鏈增長產(chǎn)物,如鹵代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應(yīng)。
    由于反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的差異,SN有兩種機(jī)理,即單分子親核取代反應(yīng)SN1和雙分子親核取代反應(yīng)SN2。SN1的過程分為兩步:第一步,反應(yīng)物發(fā)生鍵裂[1](電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團(tuán);第二步,正碳離子迅速與試劑結(jié)合成為產(chǎn)物。總的反應(yīng)速率只與反應(yīng)物濃度成正比,而與試劑濃度無關(guān)。S N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發(fā)生的協(xié)同過程。反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度和試劑濃度都成正比。能生成相對穩(wěn)定的正碳離子和離去基團(tuán)的反應(yīng)物容易發(fā)生SN1,中心碳原子空間阻礙小的反應(yīng)物容易發(fā)生SN2 。如果親核試劑呈堿性,則親核取代反應(yīng)常伴有消除反應(yīng),兩者的比例取決于反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑性質(zhì)和反應(yīng)條件。低溫和堿性弱對SN取代有利。
    ②芳族取代反應(yīng)。分芳族親電取代反應(yīng)SEAr和芳族親核取代反應(yīng)SNAr(S代表取代,N代表親核,Ar代表芳香)兩類,Ar表示芳基。芳烴通過硝化、鹵化、磺化和烷基化或酰基化反應(yīng),可分別在芳環(huán)上引進(jìn)硝基、鹵原子、磺酸基和烷基或酰基,這些都屬SEAr。芳環(huán)上已有取代基的化合物,取代劑對試劑的進(jìn)攻有定位作用。苯環(huán)上的取代基為給電子基團(tuán)和鹵原子時,親電試劑較多地進(jìn)入其鄰位和對位;取代 基為吸電子基團(tuán)時,則以得到間位產(chǎn)物為主。此外,除發(fā)生這些正常反應(yīng)外,有時試劑還可以進(jìn)攻原有取代基的位置并取而代之,這種情況稱為原位取代。
    SNAr需要一定條件才能進(jìn)行。如鹵代芳烴一般不易發(fā)生SNAr,但當(dāng)鹵原子受到鄰或?qū)ξ幌趸幕罨瑒t易被取代。鹵代芳烴在強(qiáng)堿條件下也可發(fā)生取代。此外,芳香族重氮鹽由于離去基團(tuán)斷裂成為穩(wěn)定的分子氮,有利于生成苯基正離子,也能發(fā)生類似SNl的反應(yīng)。
    ③均裂取代反應(yīng)。簡稱SH(S為英文“Substitution”(取代))。為自由基對反應(yīng)物分子中某原子的進(jìn)攻,生成產(chǎn)物和一個新的自由基的反應(yīng)。這種反應(yīng)通常是自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的鏈轉(zhuǎn)移步驟。一些有機(jī)物在空氣中會發(fā)生自動氧化,其過程也是均裂取代,如苯甲醛、異丙苯和四氫萘等與氧氣作用,可分別生成相應(yīng)的有機(jī)過氧化物。
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    一氯甲烷是親核試劑,
    一氯甲烷如鹵代烴的取代反應(yīng),由于鹵原子的電負(fù)性更強(qiáng)所以電子對偏向鹵原子,與鹵原子相連的碳就變成了形式上的碳正離子,親核試劑會首先進(jìn)攻這個碳正離子,形成一個中間體,然后鹵原子再離去,完成整個親核取代反應(yīng)。

    一氯甲烷是親核試劑,
    一氯甲烷如鹵代烴的取代反應(yīng),由于鹵原子的電負(fù)性更強(qiáng)所以電子對偏向鹵原子,與鹵原子相連的碳就變成了形式上的碳正離子,親核試劑會首先進(jìn)攻這個碳正離子,形成一個中間體,然后鹵原子再離去,完成整個親核取代反應(yīng)。

    一氯甲烷是親核試劑,一氯甲烷又稱甲基氯,無色、可燃、有毒氣體,屬有機(jī)鹵化物。一氯甲烷微溶于水,易溶于氯仿、乙醚、乙醇、丙酮。易燃燒、易爆炸、高度危害(見HG20660《壓力容器中化學(xué)介質(zhì)毒性危害和爆炸危險程度分類》)。

    加成反應(yīng)
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