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烯丙基芳基醚在高溫(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
當烯丙基芳基醚的兩個鄰位未被取代基占滿時，重排主要得到鄰位產(chǎn)物，兩個鄰位均被取代基占據(jù)時，重排得到對位產(chǎn)物。對位、鄰位均被占滿時不發(fā)生此類重排反應。
交叉反應實驗證明：Claisen重排是分子內(nèi)的重排。采用 g-碳 14C 標記的烯丙基醚進行重排，重排后 g-碳原子與苯環(huán)相連，碳碳雙鍵發(fā)生位移。兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后則仍是a-碳原子與苯環(huán)相連。
反應機理
Claisen 重排是個協(xié)同反應，中間經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)，所以芳環(huán)上取代基的電子效應對重排無影響。
從烯丙基芳基醚重排為鄰烯丙基酚經(jīng)過一次[3,3]s 遷移和一次由酮式到烯醇式的互變異構(gòu)；兩個鄰位都被取代基占據(jù)的烯丙基芳基酚重排時先經(jīng)過一次[3,3]s 遷移到鄰位(Claisen 重排)，由于鄰位已被取代基占據(jù)，無法發(fā)生互變異構(gòu)，接著又發(fā)生一次[3,3]s 遷移(Cope 重排)到對位，然后經(jīng)互變異構(gòu)得到對位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排時，無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構(gòu)型還是E-構(gòu)型，重排后的新雙鍵的構(gòu)型都是E-型，這是因為重排反應所經(jīng)過的六員環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構(gòu)象的緣故。
反應實例
Claisen 重排具有普遍性，在醚類化合物中，如果存在烯丙氧基與碳碳相連的結(jié)構(gòu)，就有可能發(fā)生Claisen 重排。
2.Beckmann貝克曼重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排，生成相應的取代酰胺，如環(huán)己酮肟在硫酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺：
反應機理
在酸作用下，肟首先發(fā)生質(zhì)子化，然后脫去一分子水，同時與羥基處于反位的基團遷移到缺電子的氮原子上，所形成的碳正離子與水反應得到酰胺。
遷移基團如果是手性碳原子，則在遷移前后其構(gòu)型不變，例如：
反應實例
3.Bamberger,E.重排
苯基羥胺（N-羥基苯胺）和稀硫酸一起加熱發(fā)生重排成對-氨基苯酚：
在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成對-乙氧基（或甲氧基）苯胺：
其他芳基羥胺，它的環(huán)上的o-p位上未被取代者會起類似的重排。例如，對-氯苯基羥胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：
反應機理
反應實例
4.Cope庫伯重排
1,5-二烯類化合物受熱時發(fā)生類似于 O-烯丙基重排為 C-烯丙基的重排反應(Claisen 重排)反應稱為Cope重排。這個反應30多年來引起人們的廣泛注意。1,5-二烯在150—200℃單獨加熱短時間就容易發(fā)生重排，并且產(chǎn)率非常好。
Cope重排屬于周環(huán)反應，它和其它周環(huán)反應的特點一樣，具有高度的立體選擇性。例如：內(nèi)消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的產(chǎn)物幾乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：
反應機理
Cope重排是[3,3]s-遷移反應，反應過程是經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)進行的協(xié)同反應：
在立體化學上，表現(xiàn)為經(jīng)過椅式環(huán)狀過渡態(tài)：
反應實例
5.Favorskii法沃斯基重排
a-鹵代酮在氫氧化鈉水溶液中加熱重排生成含相同碳原子數(shù)的羧酸；如為環(huán)狀a-鹵代酮，則導致環(huán)縮小。
如用醇鈉的醇溶液，則得羧酸酯：
此法可用于合成張力較大的四員環(huán)。
反應機理
反應實例
6.Fries弗里斯重排
酚酯在Lewis酸存在下加熱,可發(fā)生酰基重排反應,生成鄰羥基和對羥基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶劑中進行，也可以不用溶劑直接加熱進行。
鄰、對位產(chǎn)物的比例取決于酚酯的結(jié)構(gòu)、反應條件和催化劑等。例如，用多聚磷酸催化時主要生成對位重排產(chǎn)物，而用四氯化鈦催化時則主要生成鄰位重排產(chǎn)物。反應溫度對鄰、對位產(chǎn)物比例的影響比較大，一般來講，較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對位異構(gòu)產(chǎn)物(動力學控制)，較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)物(熱力學控制)。
反應機理
反應實例
7.Hofmann 霍夫曼重排（降解）
酰胺用溴(或氯)在堿性條件下處理轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺:
反應機理
反應實例
8.Martius,C.A. 重排
N-烷基苯胺類的鹵氫酸在長時間加熱時（200~300），則烷基易起重排（轉(zhuǎn)移到芳核上的鄰或?qū)ξ簧希┒墒章蕵O高的C-烷基苯胺的鹵酸鹽類（C-alkyl-aniline hydrochlorides).本反應在理論和實際上均屬重要：
反應機理
米契爾（Michael）認為N-烷基苯胺-鹽酸鹽在加熱時離解成鹵代烷類及苯胺，然后在氨基的對位起烷基化（分子間重排）。郝金勃登反對此說：
反應實例
9.Orton,K.J.P 重排
將乙酰苯胺的冷卻飽和水溶液用HOCl處理時得N-氯代乙酰苯胺，后者在干燥狀態(tài)及避光的條件下可以長期放置。N-氯代乙酰苯胺的水溶液在低溫時暗處放置時也是穩(wěn)定的，如果將溶液暴露于光線下則慢慢地轉(zhuǎn)變?yōu)閜-鄰氯代乙酰苯胺，兩種異構(gòu)體的產(chǎn)率比為60-80%；40-20%。如果將N-氯代物和鹽酸一起加熱，則幾乎定量地轉(zhuǎn)變成p-氯代物及少量o-氯代物的混合物。
又如將N-溴代-2，6-二甲基-乙酰苯胺溶于醋酸、氯苯等溶液中也會發(fā)生重排成p-位及m-位溴代異構(gòu)體：
反應機理
10.Pinacol片吶醇重排
連二醇類化合物在酸催化下，失去一分子水重排生成醛或酮的反應，稱為Pinacol重排反應。
機理：
基團遷移能力：
(2)不對稱的連二乙醇
重排的方向決定于羥基失去的難易
羥基離去后碳正離子的穩(wěn)定性：叔碳>仲碳>伯碳
11.Semipinacol重排
酸性介質(zhì)：
堿性介質(zhì)：
Tiffeneau-Demjanov蒂芬歐-捷姆揚諾夫環(huán)擴大反應
1-氨基甲基環(huán)烷醇用亞硝酸處理，經(jīng)重排形成多一個碳的環(huán)烷酮的反應，稱為Tiffeneau環(huán)擴大反應。
12.聯(lián)苯胺重排
氫化偶氮苯在酸催化下發(fā)生重排，生成 4,4'－二氨基聯(lián)苯的反應稱為聯(lián)苯胺重排。
反應中還可以生成如下結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物：
(iii)、(iv)兩個化合物又叫半聯(lián)胺。
許多化學家為闡明聯(lián)苯胺的重排過程做了很多工作，利用放射性碳原子和交叉實驗證明：此重排反應是分子內(nèi)的。具體做法是：用性質(zhì)相近，反應速率差不多的 2,2'－二甲基氫化偶氮苯(v)與 2,2'－二乙基氫化偶氮苯(vi)一起進行重排。如果重排是分子間的反應，則應得下式所示的(vii)、(viii)、(ix)三種重排產(chǎn)物：
如果重排是分子內(nèi)的反應，則只能得(vii)、(viii)兩種產(chǎn)品。若反應物中有交叉產(chǎn)物(ix)生成，說明反應是或者至少有一部分是分子間的重排，即原分子的氮氮鍵(N-N)斷開，形成獨立的兩部分，然后再重新結(jié)合，結(jié)合可以有三種方式，其中一種即交叉產(chǎn)物(ix)。但實驗結(jié)果表明，只得到(vii)、(viii) 兩種產(chǎn)物，沒有交叉產(chǎn)物。為了進一步驗證實驗結(jié)果，采用甲基以 14C 標記的 2-甲基氫化偶氮苯(x)與未標記的(v)一起進行重排，結(jié)果只得到(vii)和 4,4'-二甲基-3-14C甲基聯(lián)苯：
反應機理
13. Wolff烏爾夫重排
重氮酮在銀、銀鹽或銅存在條件下，或用光照射或熱分解都消除氮分子而重排為烯酮，生成的烯酮進一步與羥基或胺類化合物作用得到酯類、酰胺或羧酸的反應稱為Wolff重排反應。
例：
下述兩反應你能寫出機理嗎？
反應機理
Arndt-Eistert同系列羧酸的合成反應
Arndt-Eistert合成是將一個酸變成它的高一級同系物或轉(zhuǎn)變成同系列酸的衍生物，(如酯或酰胺)的反應。該反應可應用于脂肪族酸和芳香族酸的制備。
反應包括下列三個步驟：
1.酰氯的形成；
2.酰氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；
3.重氮酮經(jīng)Wolff重排變?yōu)橄┩俎D(zhuǎn)變?yōu)轸人峄蜓苌铩?br />
14.Curtius庫爾提斯重排
15. Lossen羅森重排
RNCO 異羥肟酸重排為少一個碳的胺通過中間體
反應機理
16.Schmidt施密特重排
Schmidt羰基化合物的降解反應
包括三類反應：
對比：
17.Baeyer-Villiger貝耶爾-維勒格氧化重排
酮類用過氧酸(如過氧乙酸、過氧三氟醋酸等)氧化，在烴基與羰基之間插入氧原子而成酯的反應稱為Baeyer-Villiger反應。
18.Stevens斯蒂文重排
季銨鹽分子中連于氮原子的碳原子上具有吸電子的基團取代時，在強堿性條件下，可重排生成叔胺的反應稱為Stevens重排反應。
反應機理
實用舉例
19.Sommelet-Hauser薩姆勒特-霍瑟苯甲基季銨鹽重排
苯甲基季銨鹽經(jīng)氨基鈉或鉀處理后，重排生成鄰甲基苯甲基叔胺的反應稱為Sommelet-Hauser苯甲基季銨鹽重排反應。
反應機理
實用舉例：
制備鄰甲芳基化合物
20.Wittig魏悌息醚重排
醚類化合物和烷基鋰或氨基鈉作用重排生成醇的反應，稱為Wittig醚重排反應。
反應機理
烴基構(gòu)型可發(fā)生改變；
基團的遷移能力：CH2=CH-CH2,C6H5CH2-> CH3-,CH3CH2-,p-NO2C6H4>Ph-
21.Wagner-Meerwein瓦格內(nèi)爾-梅爾外因重排
終點碳原子上羥基、鹵原子或重氮基等，在質(zhì)子酸或Lewis酸催化下離去形成碳正離子，其鄰近的基團作1,2-遷移至該碳原子，同時形成更穩(wěn)定的起點碳正離子，后經(jīng)親核取代或質(zhì)子消除而生成新化合物的反應稱為Wagner-Meerwein重排。
例3
22. Benzil乙醇酸型：苯偶酰-二苯乙醇酸型重排
二苯基乙二酮(苯偶酰)類化合物用堿處理，生成二苯基α-羥基酸(二苯乙醇酸)的反應稱為苯偶酰-二苯乙醇酸型重排反應。
遷移能力：吸電子基取代的芳環(huán)>供電子基取代的芳環(huán)；遷移的R-吸電子穩(wěn)定負離子
例
23.基本反應中的碳正離子轉(zhuǎn)移
加成：
遷移基團帶著一對成鍵電子從一個原子遷移到缺電子的另一個原子上的重排。其中，1,2－重排最為重要
消除：
•重排機理
24. Fischer吲哚合成法
醛或酮的苯腙和ZnCl2共熱時，則失去一分子氨而得到吲哚的反應稱為Fischer引哚合成法，是合成吲哚衍生物的重要法。
由于反應式，反應機理傳不上去，請看 http://wenku.baidu.com/view/d3b69cf54693daef5ef73d27.html
求所有的重排反應
4. Cope重排反應是1,5-二烯類化合物受熱時發(fā)生類似于O-烯丙基重排為C-烯丙基的重排反應(Claisen重排)。這個反應30多年來引起人們的廣泛注意。1,5-二烯在150—200℃單獨加熱短時間就容易發(fā)生重排，并且產(chǎn)率非常好。5. Fries重排反應中，酚酯在Lewis酸存在下加熱，可發(fā)生酰基重排反應，生成鄰羥基和...
常見重排反應有哪些?
重排反應是分子中原子或基團重新分布形成同分異構(gòu)體的過程，常見類型包括碳正離子重排（如1,2-氫遷移和甲基遷移），以及沃爾夫重排、貝克曼重排和霍夫曼重排等反應。其中，沃爾夫重排將酰基疊氮化物轉(zhuǎn)化為羧酸或酰胺，貝克曼重排在酸性條件下將酮肟轉(zhuǎn)化為酰胺，霍夫曼重排則通過次氯酸鹽將酰胺轉(zhuǎn)化為胺，同時減...
大學有機化學中,有哪些反應有重排現(xiàn)象?
1. 重排反應是指在特定反應條件下，有機化合物分子中的某些基團發(fā)生遷移或分子內(nèi)碳原子骨架發(fā)生改變，形成一種新化合物的反應。這類反應可分為分子內(nèi)重排和分子間重排。2. 分子內(nèi)重排發(fā)生在分子的內(nèi)部，進一步分為分子內(nèi)親電重排和分子內(nèi)親核重排。3. 分子內(nèi)親核重排是指分子內(nèi)臨近兩個原子間的基團遷移...
有機重排反應有哪些類型
還有 醇解、氨解、重排、3,3-σ遷移，周環(huán)反應、負碳離子反應等 反應類型是這些，具體反應就是加H、加H2O、脫HX、脫H2O、酯化、酰胺化、鹵代、去氧等 如果按物質(zhì)分，一般教材上分為 烷烯炔、醇酚醚、醛酮醌、酸酯、羧酸衍生物(如酰鹵、酰胺、腈、酯等)、負碳、糖、氨基酸、周環(huán)反應和電...
所有重排反應都是自由基重排對嗎
對。重排反應是有機合成中很常見的一類反應。都是自由基重排對，按反應機理，重排反應可分為:基團遷移重排反應和周環(huán)反應。基團遷移重排反應反應物分子中的一個基團在分子。
有機化學重排反應
如果有一個有機物消去可以有兩種,那么一個碳連兩個雙鍵的絕對不可以存在.還有一個-C(OH)COOH,如果一個羧基左邊的碳上有羥基,在一定條件下可以脫掉這個羧基,生成CH2OH 和HCOOH 再有CH2=CH-CH=CH2 加上HCL其中一種可以重排(也不算吧?) CL-CH2-CH=CH-CH3常見的就這些 ...
有機重排反應有哪些類型?
重排反應通常可分為親核反應、親電反應、自由基反應和周環(huán)反應四大類。還有可分為分成分子內(nèi)重排和分子間重排，等等。常用的分類是以上的。
中級有機化學 呂萍 第五章 重排反應
重排反應在有機化學中是一個常見現(xiàn)象，涉及基團從一個碳原子遷移到另一個缺電子的碳原子，如氫、烷基、烯基和芳基。本文詳細介紹了多種重排反應，如Wagner-Meerwein重排、頻哪醇重排、安息香重排、二苯乙醇酸重排、環(huán)己二烯酮-酚重排、Wolff重排、Favorskii重排等，以及它們的機理和驅(qū)動力。這些反應中，...
重排反應詳細資料大全
基團遷移重排反應 反應物分子中的一個基團在分子范圍內(nèi)從某位置遷移到另一位置的反應。常見的遷移基團是烴基。遷移基團的原來位置稱為遷移起點，遷移后的位置稱為遷移終點，這類反應又可按價鍵斷裂方式分為異裂和均裂 ，前者重要得多，其中尤以缺電子重排最為重要。 缺電子重排反應是反應物分子先在遷移...
有機化學的人名反應
A Arbuzov 反應 Arndt-Eistert 反應 B Baeyer-Villige 反應 Backmann 重排 Birch 還原 Bischler-Napieralski Bouveault-Blanc 還原 Bucherer 反應 C Cannizzaro 反應 Chichibabin 反應 Claisen 重排 Claisen 酯縮合 Claisen-Schmidt 反應 Clemmensen 還原 Combes 合成法 Cope 重排 Cope 消除反應 Curtius 反應 D...
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